教育刑难以等同于公认的刑罚目的的任何话语，这种语义上的转换虽然可以代表一种目的观的新思路，但是数典忘祖的另辟蹊径已与刑罚本身背道而驰了。存在论意义上的刑罚目的注重报应，以回顾过去、留意已然之罪为己任，教育目的论以前瞻未来、注视未然之罪、防卫社会为宗旨。前者的“顺理成章”与后者的“曲径通幽”形成鲜明的对比。一般预防的任务是宽慰被害人、防范不稳定分子和一般民众，虽然与教育观的方向一致（前瞻未来），但是行为对象的差异注定了二者只可能是平行线的上下支，相似而永不相交。不可否认，教育目的观与特殊预防论存在天然的姻亲关系，表面上似乎可与特殊预防论相互等置，其实不然：尽管教育刑可归之于特殊预防的手段之列，但特殊预防并不仅仅限于教育刑，这种关系说明教育刑只能充当特殊预防的分支发挥有限的作用。既然教育刑尚且要寄居于特殊预防之中，而特殊预防又位居刑罚目的层次之末，那么遵照刑罚目的的报应--一般预防--特殊预防的整体位阶关系，可以十分清楚地得出结论：教育刑根本不是刑罚目的的全部内容，教育刑也根本无法担当刑罚目的的重任。试想，特殊预防在刑罚目的位阶中尚且处于弱势，寄其篱下的教育刑又如何能够越过一般预防与报应主义而在刑罚目的中独当一面？并且，教育手段的多样性与个别化要求，通过刑罚实践将不自觉地改变犯罪三要素（社会危害性、应受刑罚惩罚性、刑事违法性）和犯罪的本质特性，会相当程度地软化刑罚的必然性、刑罚的等价性、刑罚的惩罚性和统一性规定。[38]
3.教育刑以教育为中心的刑罚主线难以贯穿始终
前述内容是对教育刑静态层面的剖析，动态层面如何是实践层面必须查探清楚的；动静两个层面是分析教育刑必不可少的一体二面，完整的表述构成反思教育刑的全貌。教育刑要求从教育始，到教育终，以教育温馨可人的亲和面目，通过教育的精神渗透力，感召落入歧途的犯罪人，让他们在教育中忏悔，在忏悔中知罪，在知罪中远离犯罪。确实，教育如果能够在洗去他们污浊的双手的同时，也涤荡和洗刷他们的灵魂，那将是一个多么令人向往的情景！然而，对其结果梦寐以求的畅想，一不小心就跳跃式地步入了思维的藩篱之中。这里有两个问题：教育刑如何始？教育刑如何终？
在教育刑的现实操作层面，为着教育刑的顺利施展配置一般的教学设备，单就刑罚资源排挤性的障碍而论，这一问题似乎总有解决之道。可是，抛开物质条件和硬件要求，就教育刑如何始的宏观设计，无法回避地会遭遇以下难题：（1）教育刑主体的适格问题如何解决？即施教者为谁，是犯人还是专家？从我国现实情况来看，依靠犯人管教犯人是普遍存在的事实，如果把教育主体确定为犯罪行为人，那么与受教对象无地位差异的施教主体如何获得受教人的心理认同从而育人服众（其他行刑人）？如果是专家，采用集体教育方式不免有走过场之虞，而采用一对一的教育方式，面对庞大的犯罪群体又如何现实地配置资源以满足不断高涨的犯罪人群的需求？（2）教育内容为何，教学计划如何安排？面对参差不齐的受教人群，以及受个性特征、教育背景和受教环境等差异的制约，在现实中并不存在一种横向的可以一体遵行的现成教育方案。然而，教育的基本原则是因人施教，教育刑必不可少地要求现今的行刑实践从僵硬到灵活的转变，而这无疑是一种难以应对的挑战。（3）受教对象如何分类？标准何在？现行的分押制度是出于监管秩序的需要而设置的，如果不按照教育的原则要求加以变革，教育刑如何顺利展开？（4）如何解决主流文化与监狱亚文化之间的冲突？这种抵触与碰撞不仅是对监管环境的破坏，也是教育刑面临的最大障碍，拿不出行之有效的解决问题的办法，必将阻滞教育刑的顺利施展，并对前期效果的维系带来毁灭性的颠覆。[39]
就教育刑如何终的问题，笔者的疑问主要有：（1）教育刑的绩效如何测定？以什么标准认定行为人通过教育刑已经达到了改恶从善、不致再犯的效果？（2）如何解决教育刑与不定期刑、罪刑法定、罪刑均衡的关系？涉及刑法基本原则的这些问题是必须直接面对的，绕开这些原则性的刑法范畴不是解决问题的根本之道，回避锋芒和掩盖矛盾对固守教育刑的根基于事无补。（3）刑期已满与受教对象回归社会的认定发生冲突时，以何者为准，如何调适？如果受刑人的刑期已经服完，如何面对教育的绩效评定尚未达到预设标准的具体情形？（4）如何解决行为人受特定利益驱使而故意迎合教育评定系统的虚假情形？是按照绩效标准的符合情况减少刑期，还是以行为人故意迎合行为所表征出来的主观恶性延长刑期？（5）教育刑与保安处分有何内在关联，在我国保安处分尚未建立的现阶段，教育刑的倡导究竟是一种契机还是现实的难题所在？（6）如果行为人始终达不到教育评定系统的标准，如何处置行为人？释放行为人会违背教育刑的绩效评定标准，延长关押又显然不符合刑事判决的确定性和罪刑法定原则的明确性要求。[40]笔者提出上述问题，不是要留下什么悬念，实际上，即使刑事司法发展到今天，教育刑对上述困惑仍然无法给出圆满的回答。因此，这些瓶颈性问题集中地说明了一点，即教育刑以教育为中心的刑罚主线难以贯穿始终。
4.教育的异质性与刑罚难以契合
教育刑力主把教育的要素纳入行刑过程的始终，在刑罚实践中遵照教育规律行事，把犯罪人的思想改造、精神治疗、行为矫正等委之于常规形态下的教育。就此来说，教育刑主导的教育内容的实质成份是教化而非惩罚，教育刑只不过借助“教育万能”的先入为主意识，侵占了本应属于传统刑罚的领域。孟德斯鸠鲜明地指出，“有两种腐化，一种是由于人民不遵守法律，另一种是人民被法律腐化了。被法律腐化是一种无可救药的弊端，因为这个弊端就存在矫正方法本身中。”[41]我们知道，教育和刑罚是两种性质不同的人类实践活动，赋有理性的教育活动与刑罚本质上的强制存在根本冲突，二者在应用的对象、追求的目标和实现的条件方面都有着自身的规定性。[42]这种自身的规定性是彼此特质所在，是维系二者自身整个体系的血脉，面对任何异己力量的介入，其固守自我的本性都将予以抗制，互斥性的结果必将是出现排异现象。问题在于，社会现象的排异并不给人直观的体验和真切的感受，正是这种隐性特征，导致了教育刑论者把理论困惑和实践困难当作挑战，把步履维艰视作积聚力量的必要代价。教育刑论者对教育刑的“成效”津津乐道，并在教育刑的手段方式上苦心孤诣，在细枝末节上大做文章，而唯独在基础理念上疏于体察，缺乏论证。笔者认为，教育只能作为外在因素或内在功能影响刑罚的顺利实施，积极地对刑罚实现有所推动，唯独不可能取代刑罚，如果教育刑要凭借教育彻底占据传统刑罚的全部领域，那么充其量不过是一场鸠占鹊巢的闹剧而已。亡羊补牢的做法应该是，教育刑的践行者应该在拨云见雾的理论指引下尽早认识到自己的误区所在，尽快调整自己的整体思路和司法活动中的践行方式，以免愈趋愈远以至积重难返。
有人肯定会质疑，教育刑的受教对象受时空的束缚、身心的疲惫、精神的压力、自由的受限等等这些特征，不正说明教育刑的本质仍在于惩罚，教育与刑罚又何来难容彼此的排异现象？就此，笔者认为我们应该注意以下两点：其一，如果承认教育刑的本质在于惩罚，那么感化受刑人思想的教育又岂能与惩罚其身体的刑罚同日而语，毕竟前者的着力点在于行为人的思想，而后者却着眼于行为人的人身自由，因此，作用力方式上的不同决定了二者的根本差异。何况，姑且承认上述论点，但是当我们把思绪拉回到前面已阐明的教育刑的三要素上，两相对照就会发现，对于教育刑把教育视为刑罚本质与目的的内容要素，教育刑论者难以自圆其说。毕竟，教育刑的教育本质与教育刑的刑罚惩罚形式并没有任何调和的余地，要求两者兼顾却又互斥互排的非相容性导致的最终结果只能是一个非驴非马的异物而已。如果教育刑真的一方面期许借助教育来彻底改造犯罪人，另一方面还要在刑罚的框架内进行有效操作，那么可以看出，欠缺原则性立场本身就说明了教育刑论难以遮蔽的理论缺憾。既然行为人的过错在于其行为损害了刑法保护的法益，刑罚调整的是行为人的行为而非思想，那么如果仍然坚持认为教育刑的本质在于惩罚，惩罚的基础也应该只是其危害法益的行为，为何又要虚张声势地假借教育的手段折磨行为人的思想？其二，承认教育刑的本质在于惩罚，其根据是从教育的需要出发，反推刑罚惩罚手段与教育目的的关系，这在主观上是为了突出教育改造在行刑中的作用。然而，就罪犯的教育改造而言，刑罚实际上是它所不能选择的前提。一个非常明显的事实是，刑罚必须对应犯罪行为的应受惩罚性，刑罚根本不是为了教育而存在，教育也不是在刑罚之下才能生存，否则刑罚与教育就根本没有必要分成两个领域，也没有必要采用两套不同的运作方式。如果过多强调教育前提下的刑罚惩罚，惩罚与教育两种结构因素的潜在冲突就可能导致刑罚本性与行刑功能的实际分裂。[43]教育刑论者没有清楚认识到教育原本是什么，也不清楚刑罚是什么，他们既强调受刑者的人权及作为人的尊严，又追求符合预防犯罪目的的犯罪对策，二者明显形成了二律背反的紧张关系，这种寄求于歪打正着的良愿注定只是背离刑罚实质的乌托邦而已。
