第二，法律关系与交易定性相悖。合同是当事人进行经济交易的主要工具，经济交易主要表现为私法领域的自治行为，丰富多彩的合同形式由此呈现出来。民法关注的焦点在于分析实质的法律关系，以便确定参与交易各方的权利义务内容。然而，税法评价不能止步于法律关系的性质，其最终取决于经济交易的性质。税法系公权力对私法秩序的合法和强力介入，客观上成为公法连接私法的桥梁，税法评价必然以追求经济交易的实质为基础，否则无法把握税收客体。
法律关系与交易定性相悖的一般情形如下：1．复合交易。如上文提到的连环交易、线性交易、交易回购等，及后文简要探讨的信托、融资融券、融资租赁等交易。2．虚假交易。即以虚假的交易形式掩盖真实的交易实质。在民法中，虚假交易为无效或可撤销合同；在税法中，被虚假交易掩盖的实质必须得以挖掘和认定，并不以民法的或然无效认定为准，民法或然无效判断发生在诉讼或者仲裁环节，税法评价与民法判断发生在不同程序、时点和环节，税法评价不以民法无效认定为准，两者以不同的规则和轨迹运行。3．违法交易。税法评价也不以行政法的或然行政违法判断为准，若交易双方获得并保有其经济利益，则具有可税性，税法评价的重心是审核税收构成要件是否圆满，税法交易定性是否准确，涉税证据是否充分（税企双方皆然）。至于税法评价之时行政违法或无效评价致纳税主体应税所得减损的，则应在税收客体的量化计算上作出相应调整。4．税收规避。此种情形尤为复杂，有些税收规避行为实属私法主体意思自治范围，税法无缘置喙，故不宜一概否定；[22]而有些税收规避行为因其交易形式与实质不相吻合，税法必以实质课税主义否定之。反避税领域的实质课税原则适用，变化无穷，异常生动，俟有心力且具税法功力者，切磋并琢磨之。有关税收规避话题，容后详细检讨。
当法律定性与经济交易定性二者发生冲突时，税法必以经济交易的性质为据，进而准确把握经济交易的实质，并以此作出税法评价。故税法不能止步于民法关于合同关系性质的区分。民法的重点在法律关系，税法的重点在交易定性，二者关注点不同，决非一一对应。当合同法律关系与交易性质二者相悖时，实质课税原则的内涵是：撇开合同呈现的表面交易形式，把握隐藏在合同之后的经济交易实质，并以此做出税法评价。以下试以交易回购和融资租赁为例简析。
其一，销售回购与交易定性。某房产开发公司急需资金，遂以每平米3000元（同时期、同地段、同品质楼价为每平米8000元）与大型国企签订房屋预售合同，同时签订房屋回购协议，约定一年后以每平米4000元回购预售的房屋。特定标的物的买卖与回购（比如土地、股票、期权、国债）作为融资手段，在商事交易中曾经大量出现，并不鲜见。从本案合同呈现的法律结构看，表面存在销售和回购两个合同关系，但是综合交易双方最初的真实意思表示和履约情况，实质是“销售一回购”方的借款行为和“购买一出售”方的放贷行为：“销售一回购”方以较低价钱售出约定的标的物，而“购买一出售”方则以较高价钱在约定的期限内回售，中间的差价即为融资的利息对价。双方融资行为的税务处理和税法评价为：“销售一回购”方支付的价差视同利息支付，在满足借贷利息的税法规定前提下准予利息税前扣除；而“购买一出售”方则取得利息收入，应计入所得合并缴纳所得税，另需缴纳提供融资服务的营业税。
其二，融资租赁与交易定性。[23]融资租赁交易模式，实乃典型的复合交易，其中的税法评价必以实质课税的观念对待，方能妥当处置以期税法公平。
（1）融资租赁交易要点。融资租赁是指具有融资性质和所有权转移特点的租赁业务。其交易特点为：（a）出租人交易的目的不是为了取得租赁物件的所有权，而是通过租赁标的物所有权来赚取其资金融通的利润。（b）在融资租赁中，承租人选择所需设备及其厂家、供应商，出租人依承租人要求出资购进设备，进而租给承租人使用。[24]实务上，购买的启动和选择权只能源于承租人。（c）承租人负责设备质量、规格、数量以及技术上的鉴定验收，并承担设备在使用过程中的保养、维修、保险和风险，这种承租人跨越出租人同出卖人所建立的特殊关系，由此形成的出租人瑕疵担保免责、[25]标的物的危险及维修义务由承租人负担等特点，与经营性租赁合同有别。（d）由于租赁物件系承租人指定从出卖人处购得，故其通用性差，为确保出租人能通过融资租赁交易获取利润，融资租赁合同的租金往往具有特殊性，通常包括设备购置成本、融资成本、租赁手续费及利润四项要素，故于承租人而言，“租金”并非租赁物件使用收益的对价，而是“融资”[26]的对价。
（2）融资租赁的交易结构。以私法观之，融资租赁行为可分解为三方主体之间的两个合同关系，其一为买卖合同，其二为委托买卖及融资兼租赁服务合同。这是融资租赁交易合同的法律外观。这种合同外观或合同交易模式，乃交易各方在长期博弈中力图规避交易风险所致，其核心在于：赋予“出租人”租期内的“所有权”以控制承租人拒付“租金”的风险，以及货物瑕疵担保责任移转至厂方以便“出租人”从真正的“租赁”法律关系[27]中脱身。但是，融资租赁（转移所有权前提下）的经济交易实质是，厂方与承租方完成货物买卖行为，而出租人在此提供了融资兼中介的服务。从交易目的看，出租人旨在赚取服务差价，以“融资”一“买卖”一“租赁”的手段和交易结构实现这一目的。承租人（买方）出于经营方式和经营成本的考虑，不愿意一次性地出资购置作为固定资产的机器设备、厂房或者不动产，尤其是在《增值税暂行条例》未修改之前，购置机器设备固定资产的进项税额不予抵扣，固定资产只能在一定年限内以折旧的方式逐年扣减成本，这势必加大买方的财务负担。而出租人具有市场信息和资金的优势，乐意提供融资服务并以此收取服务费，故形成出租人“先买后租”的经营方式。
（3）融资租赁的交易定性。从交易的经济实质观察，出租人提供了融资服务并收取手续费，依法为营业税纳税主体，而承租人则卜以支付“租金”的方式支付“服务手续费”，“出租人”对机器设备等的“购买”仅具有法律形式的意义，不具有经济实质的意义，故在税法处理或会计处理上，均不应将出租人按买方或货物资产“所有权”人的法律外观处理。《国际会计准则第17号—租赁会计》规定，[28]出租人在法律上拥有“所有权”的资产的收益，在资产负债表中不得作为不动产、厂房和设备等“固定资产”计提折旧，收益应当按照“应收账款”入账，其金额等于该项投资的净额。出租人租金收入应分解为收回投资本金和财务收益两部分，作为出租人对其投资和劳务的补偿和报酬。我国关于融资租赁的相关会计准则，[29]与国际会计准则大同小异，而对于固定资产和租金的处理原则完全一致。是故从会计处理的角度观察，上述税法的交易定性应为妥当。符合法理又满足现行流转税制（增值税未扩围）前提下的融资租赁税制应为：厂方缴纳增值税，出租方缴纳营业税，而承租方应为固定资产的购置方，享受增值税抵扣优惠。
