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问题在于，前文已经提及，立法者此前在设置金融合约安全港时采取的是拼凑式的方法（patchwork approach），即在安全港框架内陆续纳入新的类别，并在每个类别下分别规定其享有的豁免，而未进行援引和整合，这就使得法院在面对一些“擦边”交易时，对于其是否属于可能引发系统性风险、从而应该享受安全港保护的“金融合约”并非一目了然，因此倾向于通过对交易的经济实质进行审查来作出裁量。然而，这种自由裁量权的行使却面临着棘手的现实，那就是一些金融合约同其他非金融合约交易，如担保贷款，从经济实质上很难加以区分。回购协议就是一个很好的例子。
回购协议实际上可以分解为一份远期合约和一份证券合约：在远期合约下，甲方同意在未来某一时刻（如1年以后）以约定价格（如1100元）向乙方买进特定证券；与此同时，在证券合约下，甲方现在按照市场价格（如1000元）向乙方卖出同等数量的该种证券。两份合约相组合的净效果（net result）正相当于一项担保贷款：甲方从乙方处获得1000元的贷款，1年后偿还，利息为100元，以转让给乙方的证券作为还款担保。 尽管从经济实质上看与担保贷款并无区别，但这种组合却是金融市场上普遍存在的回购协议，就类别而言属于受安全港保护的金融合约。
作为一种类别，回购协议早在《破产法典》1984年修订时就已被纳入安全港。但是，在2005年破产改革法之前，受保护的回购协议仅限于以存款单、银行承兑汇票和政府债券为标的物的回购协议。 那么，对于不在此范围之内的回购协议，如以按揭支持证券（MBS）或股票为标的物的回购协议，又该如何裁量？是受保护的金融合约（按照上述分解，它们无疑属于“购买、出售或者借贷证券”的合约），还是不受保护的实质上的担保贷款？在2005年之前，这个问题的答案并不确定。尽管多数法院倾向于尊重当事方以回购协议取代担保贷款来架构交易的实践，并认可二者间的区别，但也有法院通过审查经济实质，将特定回购协议视同为担保贷款，否认其受保护性。 在著名的In re Criimi Mae, Inc.一案中，联邦破产法院认定，当事方所签订的涉及破产人证券的“回购协议”在缺乏其他证据支持的情况下，并不足以表明所有权转移和证券真实出售并从而区别于担保贷款。 法院的一个主要理由是这份协议中存在着非标准条款，要求买方向卖方回售所购买的原证券（而非等值同种证券），从而限制了买方的处置权，不构成真正意义上的所有权转移和证券销售，因此不应受到安全港保护。 不仅如此，法院还明确表示：“法院必须审查合约的实质条款。因此，真正有关紧要的不是合约内的描述，而是合约条款的效果。” 这一判决在业界的影响是震撼性的，用一位评论者的话来说，“是对整个金融产业的冲击波”。
审查经济实质固然是法院自由裁量权的范围，然而，将此分析用于评判回购协议（金融合约）是否成其为回购协议（金融合约），却多少有些文不对题，因为回购协议（金融合约）独特性的来源乃是商业实践，而非经济实质。事实上，如上所述，即使是已经被《破产法典》明确列举的受保护回购协议，就经济实质而言其担保贷款的属性也丝毫不逊于金融合约的属性。联邦纽约南区地区法院在1998年的一份判决中对此作了精当的论述：“在担保贷款交易中，卖方保留对证券的受益所有权；在买卖交易中，卖方负有重新取得所有权的契约义务。卖方在证券市值中的利益，在前一种情形里并不比在后一种情形里更大。显然，任何试图通过在细致微调的天平上权衡经济因素来确定一项回购或逆回购交易究竟更像担保贷款还是买卖交易的努力，最终都会是徒劳无功。”
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