但是，强大的习俗力量和思维习惯，仍然是套在新式婚姻上的“紧箍咒”；在社会实践领域，婚姻自由仍是艰难的。小说中，在抱残守缺的父亲看来，子君与涓生的结合有悖于“媒妁之言，父母之命”的古法，而子君的决然出走（在传统道德的层面就是私奔），更是对父亲权威的挑战。他们父女二人的决裂，可以看作是新思想与旧道德的决裂，新青年与旧家庭的决裂。先行者的困境在于：他们是历史中的人，生活在历史之中，他们的行为超前，乃至背道而驰，一般总是得不到社会的宽容和理解。
涓生与子君的第二个障碍，仍然来自法律制度与社会文化的冲突。传统向现代转型的过程，是何其艰难；现实与法律之间，往往存在着巨大的罅隙。法律的现代化并不意味着人的意识、思维习惯，就现代化了；而社会习俗等习惯性力量，更是一种巨大的阻碍。从这个意义上来讲，相关的立法只是让包办婚姻不再成为“文字上的法律”，却无法捍动苏力所提到的它在古代社会中“事实上法律”的地位。[26]何况，法律现代化，是否就意味着法律精神的现代化呢？这也是一个问题。比如，在对待纳妾这一社会顽疾时，由于法律精神的欠缺，法律的制定就显得模棱两可，暖昧难辨，甚至放任自流而使之合法化。[27]这显然是与男女平等、一夫一妻制的精神背道而驰的。
中国是一个人情社会，人人都生活在一个巨大的社会网络中。涓生与子君的自由结合，使他们离开了社会的网络，首先是家庭，其次是朋友—“我也陆续和几个自以为忠告，其实是替我胆怯，或者竟是嫉妒的朋友绝了交”。[28]良好的制度设计未能帮助二人摆脱来自旧习的压迫；更为莫名奇妙的是，“那雪花膏（妓女）便是局长儿子的赌友，一定要去添些谣言，设法报告的”[29]—这是涓生的可靠的预料。也就是说，某局长把涓生解聘的惟一可能的原因，竟是来自儿子的赌友的谣言。这一方面可以见出局长行为之荒唐，但这恰恰是旧习的顽固之处。因为首先在某局长看来，涓生的行为有悖人伦，是要受到惩罚的；而他的解聘涓生，正是代替社会给涓生以惩罚。其结果是，涓生与子君不幸陷入了鲁迅所说的“无物之阵”—无所不在的，却又不知其所在的强大的力量。强大的法律面对这柔软的“无物之阵”显得是如此尴尬。这是很值得我们认真思索的。因此，鲁迅说，女性解放“决不是几个女人取得经济权所能救的”；[30]而婚姻自由，也决不是有了经济上的自主、法律上的认可，就可以完成的。
有一点需要注意的是：在具体的社会实践领域，作为一种社会习俗，包办婚姻的核心是“媒妁之言，父母之命”，这并不必然就是非法的，违背社会发展的。它有时是一种仪式，和一种达成婚姻的形式，这也是其能够长期存在的基础，甚至在当今社会生活中，也并没有完全绝迹。只有当它与婚姻自由原则，与法律产生严重对抗时，才会失去其存在的合理性和合法性。“自由恋爱—父母认可—法律登记”至今仍是一种隐含的婚姻模式，“媒妁之言”被更为广泛的媒介信息、交流平台所替代，恋爱得以自由，“父母之命”至多只是在仪式的层面运转，而难以改变婚姻自由的实质。而《伤逝》所描述的，则是“婚姻自由”与“包办婚姻”的一种整体性的对抗，是从更广泛的社会进化与时代变迁的角度，展现的是二者之间的对抗性悲剧。这是一种不可调解的对抗，因而也是一种不可避免的悲剧。
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