打击香港黑社会有组织犯罪的困难之处，主要是因为其有别于一般犯罪团伙纠集进行的有组织犯罪。新一代的黑社会除知识及文化水平比以往为高外，许多黑社会亦聘用会计师及律师等专业人士，为其进行有组织犯罪时提供专业意见，且善于利用尖端信息科技及采纳现代企业管理制度，使他们能够更有组织和更紧密地实施犯罪与回避警方的侦查。故此，现代黑社会组织虽然仍会利用中国旧社会青帮和洪帮等三合会的神秘色彩和帮规戒律以操控其成员，但许多黑社会实际上早已经把入会仪式、管理方法、通讯方式简单化和现代化。然而，由于香港《有组织及严重罪行条例》对黑社会(“三合会”)的定义仍然沿用旧有的香港《社团条例》对“三合会”的定义，规定可以视包括使用“三合会”普遍使用的仪式、任何类似或部分类似该仪式的任何社团或采用任何“三合会”名衔、称谓及术语的社团为黑社会，[15]对不采纳“三合会”传统仪式、名衔、称谓及术语的新一代黑社会组织，在司法实践中对其进行打击会出现技术性的困难。由于1994年10月立法的香港《有组织及严重罪行条例》并未有在这方面作考虑，着实久缺前瞻性，香港确有必要作适当的补充和修改以弥补在这方面的空缺。
(三)立法缺乏完备性
香港打击黑社会的立法最早源自于1950年被香港《社团条例》所替代的1949年第28号法律。除香港《社团条例》于1952年至2004年间经历多次修改外，香港亦就打击有组织犯罪于1994年10月制订了香港《有组织及严重罪行条例》。理论上，在打击黑社会有组织犯罪的刑事立法方面，应当完备地就各主要黑社会的严重危害社会行为作刑事犯罪的立法，以确保反黑除恶的罪刑法定原则能被充分落实。但从香港特别行政区现今打击黑社会犯罪法例可见，有关刑法亦未有对若干存在已久的和一些可以预见的黑社会危害社会行为作出规定。由于相关规定付之阙如，致使香港的执法和司法机构在法无明文不罪的原则下，无从全面和根本性地打击黑社会有组织犯罪。这些香港刑法并未明确规定的行为主要有组织黑社会及于境外发展香港黑社会活动等犯罪行为。
香港《社团条例》只规定身为或自称“三合会”社团干事或会员，管理或协助管理“三合会”社团，以“三合会”会员身份行事或参加“三合会”集会，以暴力、威胁或恐吓、煽惑、诱使或邀请他人成为“三合会”会员等行为为犯罪，但并未有对发起、组织及领导“三合会”的行为规定为犯罪。
故此，严格而言，香港《社团条例》只可以于新的“三合会”模式的黑社会组织出现了之后才能发挥功效，如此一来就不能发挥杜渐于微的作用。香港自1997年回归祖国之后，虽然依据一国两制的原则以特别行政区的身份实行高度自治，但对于一些在香港境内属刑事犯罪的发展黑社会活动，在跨境进入如中国内地或澳门特别行政区内之后实施则不能作出司法管辖，实在是一个亟待研究解决的问题。虽然，理论上这些人的行为在中国内地有可能已触犯了中国《刑法》第294条第2款之境外黑社会入境发展黑社会组织罪，但假若这些人于实施犯罪行为之后潜逃回香港，则依香港目前的刑法规定是不能对他们予以制裁的。此外，香港黑社会目前与外地黑社会勾结进行有组织犯罪的情况亦有增加的趋势，在此勾结过程中可能同时为外地黑社会分子于香港提供协助和庇护，以便外地黑社会能避过侦查实施所勾结的有组织犯罪活动。根据现时香港《有组织及严重罪行条例》的规定，假若香港黑社会为外地黑社会所提供的协助和保护并不牵涉于香港特别行政区境内实施洗黑钱犯罪或香港《有组织及严重罪行条例》附表1和附表2所列的“指明罪行”时，香港执法和司法机关因无法可依的问题而无从给予任何惩处，令犯罪分子因不被追究刑事责任而可反复作为，间接促使了香港黑社会犯罪向有组织化和国际化方向的发展。
