然而波多黎各的处境特殊。波多黎各争取独立的历史是一部辛酸史，在加勒比海各国中是绝无仅有的。1809年西班牙将波多黎各设为其海外省后，小规模的独立运动就随之出现，并在1868年爆发了大规模的争取独立和人身自由的起义，但是很快被西班牙当局镇压下去。1898年美西战争爆发，西班牙不敌美国。战败后，西班牙在巴黎条约中将波多黎各割让给了美国，自此波多黎各由西班牙殖民地变成了美国的殖民地，其总督由美国总统指派。1917年美国给了波多黎各居民美国公民的法律地位。20世纪30年代波多黎各人民在波多黎各国民党的领导下举行了数次争取独立的起义，但均被镇压。最悲壮的是1950年两名波多黎各Nationalist（译成褒义就是爱国人士，译成贬义就是民族主义者）刺杀美国总统杜鲁门失败，一名刺客和一名白宫警察当场死亡。同年10月30日波多黎各举行大规模武装起义，但第二天就宣告失败，100余人被逮捕。
公平地说，美国对波多黎各的政策还是比较宽柔的。1948年美国政府决定不再由总统指派总督，改由波多黎各居民选举产生自己的总督，这较之于英国对香港的殖民、葡萄牙对澳门的殖民开明了一步。1951年6月，美国政府通过第600号法律，允许波多黎各制定自己的
宪法并组建自己的政府。1952年6月波多黎各经美国国会批准颁布了自己的
宪法，在
宪法中确立了在美国内自治邦的地位（Commenwealth to the United States），这就是波多黎各在国际法上的地位。所以，它既不是美国的一个州，但又属于美国的领土，美国政府无需向联合国非殖民化委员会（UN Decolonization Committee）承担报告义务。波多黎各的政体按立法、司法、行政三权分立模式建立，私法体系则继续沿用早就适用并经修改的西班牙民法典（ Spanish Civil Code），不过冠以波多黎各民法典的名义而已。
不仅如此，美国人还让波多黎各保持了完整的西班牙文化，尊重了当地人民的文化传统。岛上的居民绝大部分为Hispanic，即拉美人后裔。Hispanic并不是一个人种概念，而是指所有西班牙人、葡萄牙人的后裔，而尤指在拉丁美洲的西、葡后裔，包括今天的墨西哥人、古巴人、波多黎各人和广大的中、南美洲人。西班牙语和英语同为波多黎各的官方语言，文字则以西班牙文为主，在波多黎各岛上的各种交通标志、商店名号、车牌、说明资料等都是用西班牙文写就，当地人都是讲西班牙语，只是遇到不懂西班牙语的人时才讲英语，而有四分之三的人根本就不讲英语，只会西班牙语（旅游地点当然除外）。漫步圣胡安古城，完全是保存完好的16-17世纪的西班牙风格建筑，各家门前悬挂的也大多是与西班牙文化有关的标识，或者是波多黎各自己的邦旗。
