在霍姆斯时代，美国法律界的主流是哈佛法学院院长兰德尔代表的法律思想。这种法律思想继承的是来自英国的传统，带有浓厚的形式主义色彩。尽管兰德尔开创的判例教学法使得美国后来的法律教育越来越实际，[10]但兰德尔本人相信法律是一门科学，法律是由原理和原则组成，而法律的资源存在于已有的判例中，法律推理的目的就是要透过判决获得法律原则，同时把这么原则贯彻到以后的司法判决中。这个思路和欧陆以及英国的许多法学家的观点一样。所不同的是，兰德尔认为对这些原理和原则的学习的最佳途径是案例教学。因而兰德尔及其形式主义的追随者的贡献不过是在法律中增加了归纳和类比推理的内容。以兰德尔为代表的形式主义者认为：“上诉审的判决汇编就是原始资料，从中可以推导出普通法的原则……一旦这些原则显露出来了，就可以演绎出某个案件的正确结果。因此，人们既可以用这些原则来展示赖以抽取这些原则的上诉审案例决定的外观有错，同时又可以用它们来指导新案件的决定。”[11]他们的目的是为了尽量减少司法中的自由裁量权给人带来的对法律的确定性和科学性的怀疑。但实际上这个方法不可能成功。因为这样做的结果其实只是让判决看起来客观，而实际上未必客观。特别是在一个社会急剧变化的背景下。以往的概念和理论可能已经无法直接运用到新的事实中。法官无法通过直接使用逻辑推理进行判决，而必须对事实进行分析，作出自己的经验判断。
　　正是因为认识到这一点，霍姆斯对以兰德尔为代表的形式主义发起了一次又一次的攻击。霍姆斯对对形式主义相伴随的的概念主义和科学主义[12]很反感。他认为他们把法律看作是一个概念体系、看作是一系列的公理，从中可以演绎出作为推论的法律原则和作为定理的规则。然后把这些规则用到实际中，就可以产生确定的法律结果。以这样的观念，已有的法律就可以演绎出每个案件的裁决。霍姆斯认为，这么做的必然结果是僵化，即把任何案件看作是没有特殊性、没有时间和空间特点的、和社会生活完全脱节的、可以像欧几里德几何那样推导出判决来。
　　除此之外，霍姆斯反对形式主义的更重要的一个理由是：形式主义者经常会把一些带有意识形态或者政治色彩的判决以逻辑伪装成客观的、不偏不倚的绝对正确的结论。这恐怕是霍姆斯最不能接受的。形式主义有能力迷惑法官把充满政治意味的东西看成从纯粹的概念逻辑推演出来的。这使得他们可以在相互竞争的政策之间进行“暧昧的，并且经常是无意识”的选择。这些政策可以在他们的判决中找到蛛丝马迹。比如，英国的法官允许商人的联合抵制而判定工人的联合抵制是不合法的。他们根本没有意识到他们受阶级偏见的控制，而这些附加的偏见使他们陷入社会“领域的战斗”的冲突中。他们相信他们仅仅是受法律的逻辑的指引，根本看不到“法官对不同利益集团的同情心可能……使案件有不同的判决”。[13]

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