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由于将自由界定为一种纯粹只是人与人的关系，而与自然无涉，因此，虽然自然的因素可以使得我们的选择大为减少，海耶克却过了头且相当违背常识地把自由与选择的多少完全分开。他认为，一个人在某一个情境下有多少选择与他是否自由是完全无涉的。他说：个人是否自由，并不取决于他可选择的范围大小，而取决于他是否能期望按其现有的意图形成自己的行动途径，或者取决于他人是否有权力操纵各种条件以使他按照他人的意志而非行动者本人的意志行事（页13，中译6）。
海耶克认为一个人是否自由并不取决于他是否有选择，因为即使一个受强制的人也仍然有选择，只是强制者将他的选择范围变得如下的一个情况：强制意谓着我仍然进行选择，只是我的心智已被迫沦为他人的工具，因为我所面临的种种选择已被强制者操控，他所要我做的事对我而言变成是最少痛苦的事了（页133，中译164）。
既然海耶克先不把自由等同于选择，那么他怎么了解自由呢？他说：有多少行动途径可供一个人选择的问题，固然很重要，但是，它却与下述问题不同：个人在多大程度上能按照他自己的计划和意图行事，他的行动模式在多大程度上出于他自己的构设，亦即指向他一贯努力追求的目的，而非指向他人为使他做他们想让他做的事而创设的必要境况（页13，中译6）。
一个人是否能按照自己的意志行事当然是自由的一个重要因素，但是把选择从自由概念中完全剔除出去，一方面是违背常识，另一方面也使得海耶克的自由概念变为非纯粹消极性的概念。正如泰勒（Charles Taylor）所说的，消极自由的概念是一种机会概念（opportunity concept），机会当然与选择的多寡连在一起。如果把自由概念与选择完全分开来，并像海耶克那样将它与自我引导（self-direction）连在一起的话，那么它就变成了一个泰勒所说的履行概念（exercise concept）。
把自由与选择分开之后，海耶克接着指出其它几种我们一般所说的自由，并指出它们与他心目中的个人自由的差别。首先是政治自由（political liberty），也就是人们参与政治活动的自由。他认为政治自由是个人自由在选择政府或政治领导人上的一种应用。但是，政治自由却把自由这个本来是属于个人的属性，应用到团体身上去，而成为一种团体的属性。政治自由所指的是人们作为一个团体，有自由决定他们的政府。海耶克认为这是一种对自由的误用。自由永远只能是个人性的，因此，即使人们作为一个团体拥有政治自由来决定他们的政府，这也不表示他们都是自由人。用他的话来说，一个自由的人民（a free people）并不蕴涵着它是由自由人所构成的人民（a people of free man）。而一个缺乏政治自由的人，例如一个外国人在香港没有投票权，因而不能参与决定政府，也不表示他不是一个自由人。这个说法当然有很大的问题。
第二种我们常说而海耶克认为是有别于个人自由的自由，是他所谓的内在自由（inner freedom）或形而上的自由（metaphysical freedom）。谈这种自由的人常将自我分为两部分，一方面是由欲望、冲动等所构成的虚幻的或假的自我，另一方面是由理性所构成的真我。当一个人被欲望、冲动等驱策而去行事时，他是身不由己的，因此，也是不自由的。只有当理性的真我能控制欲望而采取行动时，真我才显现出来。由于理性能对不同的行为途径作考量，然后做出选择，因此，只有在理性的我掌控的情况下，一个人才自由。这种对自由的看法有很大的可能会走上强制甚至是极权的路上去。柏林在批评积极自由的概念时，对它提出了严重的警告。但是积极自由是否在概念上与自我的二分论必然连在一起这个问题，海耶克与柏林都没有提出任何有力的论证来支持自己的立场。
第三种海耶克所反对的自由概念是将自由与能力（power）等同起来的说法。由于自由有两个面相：一方面，当我们从某些束缚或障碍中解放出来时，我们会说自己是自由了，这是所谓免于……的自由（free from）；另一方面，自由也意谓着能去做甚么，这叫做去做……的自由（free to）。因此，当强调第二个面相时，我们往往会认为即使解脱了束缚也并不就等于真的自由了，只有在你能够真正做到你想作的事情时，你才有自由可言。这样很容易就把自由与能力连在一起。海耶克与柏林都极力反对把自由与能力连在一起。一方面能力与大自然对我们的限制有关，例如我没有能力像鸟一样飞翔，这与我是否自由完全是两回事；另一方面，如果把自然限制的因素剔除而仍把自由与能力连在一起，那么就很容易会把财富的问题牵扯进来，因为没有能力做一件事几乎总是由于缺乏财富所引起的。然而，财富与自由却是不同的两个概念。同时，如果把财富与自由连在一起，很容易引起政府可以藉增加某些人的自由，而对别人进行干预。这种由政府进行财富再分配的工作，是自由主义者不愿意看到的。为了解决这个问题，柏林提出了一个区分──自由与自由的条件，亦即非自然性的因素所造成的无能力并非自由的缺乏，而是缺乏行使自由的条件。
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